La météo est orageuse pour le départ de la première étape de montagne de ce tour 1999 s'élançant du Grand-Bornand et arrivant en Italie (Sestrière ). Le col du marais et celui de la Tamié respectivement classés en 3eme et 2eme catégorie sont montés par un peloton compact. Une échappée se forme après le sprint composé de 5 coureurs Piccoli Gougot,Van Bakker,Arrietta et Mondini. Les hommes de tête arrivent au pieds du col du télégraphe avec 5 minutes 40 sur le peloton mené par Richard Virenque . Malheureusement l'échappée se brise laissent Arrietta seul devant avec 5'30 d'avance sur le peloton au sommet du télégraphe. Le peloton éclate dans la montée du Galibier et 10 coureurs se retrouvent seul derrière Arrieta : Virenque, Dufaux, Contreras, Armstrong, Gotti, Zülle, Livingston, Beltran ,Castelblanco et Escartin. Arrieta n'a qu’une petite minute 40 d'avance sur les favoris alors que derrière les rêves de victoire finale s'effacent pour Christophe Moreau alors 2eme du Classement général et Abraham Olano qui reste bloqué dans un groupe à l'arrière apres avoir été laché par Virenque dans la montée du Galibier. Arrieta est repris par le groupe des favoris dans la descente du Galibier. Livingston chute et lache totalement. Au pied du col de Montgenèvre le groupe maillot jaune à 1' d'avance sur le groupe Moreau et Olano et 1'25 au sommet du col. On entame donc la dernière difficulté de la journée avec l'arrivée à Sestrières. Au pied Gotti et Escartin attaquent et réussissent à conserver une avance de 22 secondes sur les favoris. Finalement Armstrong attaque les favoris et fait la jonction à 4 kilomètres de l’arrivée avant que les trois hommes ne soient rejoints par Zülle à 6 km de l'arrivée avant que Armstrong attaque avec force et lache tous les coureurs de son groupe Zülle peut suivre mais pas indéfiniment et fini 2e à '31 devant le groupe de Gotti et Escartin à 1'32. Olano finit à 3 minutes de son principal adversaire et perd beaucoup de temps sur Zülle et les autres favoris [1],[2]
Cette première étape de montagne provoque de nouveau de nombreux changements pour le classement général. Le porteur du maillot jaune et vainqueur de l'étape l'AméricainLance Armstrong (US Postal Service) conserve son maillot jaune de leader et augmente sensiblement son avance sur ces plus proches poursuivants. Seulement 20e de l'étape, le FrançaisChristophe Moreau (Festina-Lotus) sevoit doubler par l'EspagnolAbraham Olano (ONCE-Deutsche Bank). Ce dernier se retrouve donc second mais avec maintenant plus de six minutes de retard sur le leader. Avec une deuxième place à l'étape, le SuisseAlex Zülle (Banesto) gagne encore trente places et se retrouve quatrième.
Cette première étape de montagne est la première étape qui distribue beaucoup de points. C'est le FrançaisRichard Virenque (Polti) qui s'en tire le mieux avec un total de 81 points marqués et le maillot blanc à pois rouges de leader du classement de la montagne. L'ancien porteur l'ItalienMariano Piccoli (Lampre-Daikin) se retrouve troisième du classement avec un retard de seulement 3 points. C'est l'AméricainLance Armstrong (US Postal Service) qui s'intercale en 2e position, avec seulement 2 points de retard sur Virenque.
A la suite de cette étape de montagne, l'équipe américaineUS Postal Service conserve la tête du classement par équipes. Elle devance toujours les Espagnols de l'équipe ONCE-Deutsche Bank mais avec maintenant plus de six minutes d'avance et c'est l'équipe françaiseFestina-Lotus qui s'empare de la troisième place avec plus de huit minutes de retard.