Acide pyroglutamique | |
Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche). Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite). |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylique |
Synonymes |
5-oxo-L-proline, acide pidolique |
No CAS | D ou R(+) (racémique) |
L ou S(–)
No ECHA | 100.005.227 |
No CE | 202-700-3 L ou S(–) 223-735-0 D ou R(+) 205-748-3 (racémique) |
PubChem | 7405 L ou S(–) 439685 D ou R(+) 499 (racémique) |
ChEBI | 18183 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C5H7NO3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 129,114 ± 0,005 6 g/mol C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 162 à 163 °C[réf. souhaitée] |
Précautions | |
SGH[2] | |
H315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351 |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame.
Caractéristiques
Sa molécule est organisée autour d'un noyau pyrrolidine.
Il est soluble dans l'eau et dans le tert-butanol et très peu soluble dans la plupart des autres solvants organiques.
Présence
On le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement chez les plantes.
Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.
Synthèse
De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135–140 °C.
L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.
Les différents groupes fonctionnels de l'acide pyroglutamique permettent d'accéder à des structures complexes de type polycylique ou même à des alcaloïdes.
Comme synthon, il est d'autant plus intéressant qu'il possède un centre stéréogène qui permet de réaliser éventuellement des synthèses asymétriques.
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Lire en ligne, Sigma-Aldrich.