| Caprolactame | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | Azacycloheptan-2-one | |
| Synonymes |
Hexahydro-2H-azépin-2-one |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.003.013 | |
| No CE | 203-313-2 | |
| FEMA | 4235 | |
| Apparence | cristaux ou flocons blancs, hygroscopiques[1]. | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C6H11NO [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 113,157 6 ± 0,006 1 g/mol C 63,68 %, H 9,8 %, N 12,38 %, O 14,14 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 70 °C[1] | |
| T° ébullition | 267 °C[1] | |
| Solubilité | 4 560 g·l-1 (eau) | |
| Paramètre de solubilité δ | 26,0 MPa1/2 (25 °C)[3] | |
| Masse volumique | 1,02 g·cm-3[1] | |
| T° d'auto-inflammation | 375 °C[1] | |
| Point d’éclair | 125 °C (coupelle ouverte)[1] | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,4–8 %vol[1] | |
| Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 0,26 Pa[1] | |
| Thermochimie | ||
| Cp | ||
| Précautions | ||
| SGH[5] | ||
 Attention |
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| SIMDUT[6] | ||
 D1A, D2B, |
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| Classification du CIRC | ||
| Groupe 3 : inclassable | ||
| Écotoxicologie | ||
| LogP | -0,19[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Le caprolactame ou plus précisément l'ε-caprolactame est un lactame comprenant sept atomes dans son cycle. Il sert de monomère dans la synthèse du nylon-6.
Synthèse
On le synthétise majoritairement suivant la séquence ci-dessous qui est un réarrangement de Beckmann :
Effets
Le caprolactame est irritant et toxique par ingestion inhalation, ou absorption à travers la peau. Il a été jusqu'en 2019 le seul agent classé « probablement pas cancérogène » pour l'homme par le CIRC (groupe 4). Il est depuis 2019 reclassé en catégorie 3[7].
Notes et références
- CAPROLACTAME, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-858-6)
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Caprolactame » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
- « Agents classified by the IARC Monographs, Volumes 1–129 », sur WHO (consulté le ).
