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Ceftazidime anhydre
Image illustrative de l’article Ceftazidime
Identification
Nom UICPA acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-
2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acétamido)-8-oxo-
3-(pyridinium-1-ylméthyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]
oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS 72558-82-8
hydrate : 78439-06-2
No ECHA 100.069.720
No CE 276-715-9
Code ATC J01DD02
DrugBank DB00438
PubChem 91713
SMILES
CC(C)(C(=O)O)ON=C(C1=CSC(=N1)N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C[N+]4=CC=CC=C4)C(=O)[O-]
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/t14-,18-/m1/s1/f/h25,33H,23H2
Apparence solide
Propriétés chimiques
Formule C22H22N6O7S2  [Isomères]
Masse molaire[1] 546,576 ± 0,032 g/mol
C 48,34 %, H 4,06 %, N 15,38 %, O 20,49 %, S 11,73 %,
Propriétés physiques
Solubilité 396 mg·L-1 eau
Écotoxicologie
DL50 >20 000 mg·kg-1 souris oral
6 300 mg·kg-1 souris i.v.
20 000 mg·kg-1 souris s.c.
11 000 mg·kg-1 souris i.p.
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 91 % (IM)
Métabolisme Négligeable
Demi-vie d’élim. 1,6 à 2 heures
Excrétion

Rénale (90 - 96 %)

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antibiotique bêta-lactamine
Céphalosporine de 3e génération
Voie d’administration Intraveineuse
Intramusculaire

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La ceftazidime est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération (C3G) au sein de la grande famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à Gram positif et négatif. Son activité sur Pseudomonas aeruginosa (C3G « antipyocyanique ») est sa propriété la plus remarquable et conditionne ses principales indications.

La ceftazidime a été commercialisée sous le nom de Fortum® avant d'être génériquée. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[2].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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