La saison 2008 du Championnat de Trinité-et-Tobago de football est la trente-cinquième édition de la première division à Trinité-et-Tobago et la dixième sous le nom de Professional League. Les dix formations de l'élite sont réunies au sein d'une poule unique où elles s'affrontent trois fois au cours de la saison. Ensuite, les six premiers jouent une nouvelle fois entre eux pour déterminer le vainqueur du championnat.
C'est le tenant du titre, San Juan Jabloteh, qui remporte à nouveau la compétition cette saison après avoir terminé en tête du classement final, avec deux points d’avance sur W Connection FC et vingt-sept sur North East Stars. C’est le quatrième titre de champion de Trinité-et-Tobago de l'histoire du club.
Une nouvelle franchise fait ses débuts en Professional League, il s’agit de Ma Pau SC. Elle prend la place de Police FC, qui quitte une nouvelle fois la compétition, un an après son retour. De plus, le club des Superstars Rangers change de nom pour devenir St Ann’s Rangers.
Pour les saisons antérieures à 2000, on ne connaît avec certitude que le nom du champion (voir le palmarès). En gris, les saisons qui n'ont pas été jouées.