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Pour les articles homonymes, voir Chloramine.

Chloramine-T
Image illustrative de l’article Chloramine-T
Identification
Nom UICPA N-chloro-4-méthylbenzènesulfonamide de sodium
Synonymes

N-chloro-tosylamide de sodium

No CAS 127-65-1
No ECHA 100.004.414
No CE 204-854-7
PubChem 10198484
SMILES
S(c1ccc(C)cc1)([N-]Cl)(=O)=O.[Na+]
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C7H7ClNO2S.Na/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8;/h2-5H,1H3;/q-1;+1
Apparence solide blanc à l'odeur chlorée
Propriétés chimiques
Formule C7H7ClNNaO2SC7H7ClNO2S, Na
Masse molaire[1] 227,644 ± 0,014 g/mol
C 36,93 %, H 3,1 %, Cl 15,57 %, N 6,15 %, Na 10,1 %, O 14,06 %, S 14,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion se décompose vers 167 à 170 °C[2]
Solubilité 150 g l−1 (eau, 20 °C)[2]
Point d’éclair 192 °C (coupelle fermée)[2]
Précautions
SIMDUT
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A, D2B,
Directive 67/548/EEC
Corrosif
C
Symboles :
C : Corrosif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.
R31 : Au contact d’un acide, dégage un gaz toxique.
R34 : Provoque des brûlures.
R42 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation.

Phrases S :
S7 : Conserver le récipient bien fermé.
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 22, 31, 34, 42,

Phrases S : (1/2), 7, 22, 26, 36/37/39, 45,
Écotoxicologie
LogP 0,840[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On appelle chloramine-T, le N-chloro-tosylamide de sodium. C'est un sulfamidé N-chloré et N-déprotoné utilisé comme biocide et désinfectant. Il se présente sous la forme d'une poudre blanche cristalline qui donne des solutions instables dans l'eau.

Le produit est utilisé dans l'industrie pour le blanchiment des textiles, la conservation des livres ou comme antiseptique dans les piscines.

En aquaculture, la chloramine-T est utilisée comme antibactérien contre les affections bactériennes des branchies et la columnariose.

Chimie

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En tant que composé N-Cl-, il contient du chlore actif (électrophile) et peut être comparé à l'hypochlorite Cl-O-. La chloramine-T est plutôt neutre (pH typiquement de 8,5). Dans l'eau, elle libère le désinfectant hypochlorite. Elle peut être utilisée comme source de chlore électrophile en synthèse organique.

Le soufre adjacent à l'azote peut stabiliser un anion R2N−, de telle sorte que le N-chloro-sulfonyamide peut avoir un azote déprotoné, même en présence du seul hydroxyde de sodium.

Propriétés

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La chloramine-T est utilisée comme désinfectant et comme algicide, bactéricide, germicide, contre les parasites et pour désinfecter l'eau potable. La structure moléculaire du toluènesulfonylamide est similaire à l'acide para-aminobenzoïque, un intermédiaire dans le métabolisme bactérien, qui est rompu par ce sulfonamide. De plus, la chloramine-T est capable d'éviter le développement bactérien selon deux mécanismes, par l'extrémité phénylsulfonamide et par le chlore électrophile.

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Entrée du numéro CAS « 127-65-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19-08-09 (JavaScript nécessaire).
  3. ↑ (en) « Chloramine-T », sur ChemIDplus.
v · m
Antiseptiques et désinfectants (classe ATC D08)
Dérivés de l'acridine
  • Lactate d'éthacridine (en)
  • 9-Aminoacridine
  • Euflavine (en)
Biguanides et amidines
  • Dibrompropamidine (en)
  • Chlorhexidine
  • Propamidine (en)
  • Hexamidine
  • Polyhexaméthylène biguanide
Phénol et dérivés
  • Hexachlorophène
  • Policrésulène (en)
  • Phénol
  • Triclosan
  • Chloroxylénol
  • 2-Phénylphénol
  • Fenticlor (en)
Nitrofuranes
  • Nitrofural (en)
Composés organo-iodés
  • Octylphénoxypolyglycoléther iodé (en)
  • Povidone iodée
  • Diiodohydroxypropane (en)
Dérivés de la quinoléine
  • Déqualinium (en)
  • Chlorquinaldol (en)
  • Oxyquinoline
  • Clioquinol (en)
Ammoniums quaternaires
  • Chlorure de benzalkonium
  • Chlorure de benzéthonium (en)
  • Cétrimonium (en)
    • Bromure de cétyltriméthylammonium
    • Chlorure de cétrimonium (en)
  • Chlorure de cétylpyridinium
  • Chlorure de benzoxonium (en)
  • Chlorure de didécyldiméthylammonium
Composés mercuriels
  • Amidochlorure de mercure(II) (en)
  • Borate de phénylmercure
  • Chlorure de mercure(II)
  • Merbromine
  • Nitromersol
  • Thiomersal
  • Iodure de mercure(II)
Composés de l'ion argent
  • Nitrate d'argent
Alcools
  • Éthanol
  • Propanol
  • Isopropanol
Autres
  • Permanganate de potassium
  • Hypochlorite de sodium
  • Peroxyde d'hydrogène
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