| Dibenzyltoluène | |
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| Structure générique des dibenzyltoluènes. | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | (2,3-DBT) (2,4-DBT) (2,5-DBT) (2,6-DBT) (3,4-DBT) (3,5-DBT) |
| No ECHA | 100.043.710 |
| No CE | 248-097-0 |
| PubChem | 3034397 (2,3-DBT) 4121728 (2,4-DBT) 14201315 (2,5-DBT) 15634635 (2,6-DBT) 14419716 (3,4-DBT) 15076827 (3,5-DBT) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide combustible faiblement volatil incolore à jaunâtre à l'odeur légèrement aromatique pratiquement insoluble dans l'eau[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H20 |
| Masse molaire[2] | 272,383 5 ± 0,018 2 g/mol C 92,6 %, H 7,4 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −38,5 à −32,8 °C[1] |
| T° ébullition | 390 °C[1] |
| Solubilité | pratiquement insoluble dans l'eau |
| Masse volumique | 1,043 g/cm3[1] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 500 °C[1] |
| Point d’éclair | 212 °C[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Danger |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le dibenzyltoluène est un mélange d'isomères et d'oligomères de benzyltoluène[3]. Il a pour formule chimique C6H5−CH2−C6H3CH3−CH2−C6H5 et comporte trois noyaux benzéniques, ce qui en fait un hydrocarbure aromatique substitué. À température ambiante, il s'agit d'un liquide jaunâtre très toxique. On peut l'obtenir en faisant réagir du chlorure de benzyle C6H5CH2Cl avec du toluène C6H5CH3 par alkylation de Friedel-Crafts[4].
Le dibenzyltoluène est utilisé comme fluide diélectrique[5] en génie électrique ou comme liquide caloporteur. Il peut être mis en œuvre dans une fourchette de températures de 5 à 350 °C. Au cours du 21e siècle, il a fait l'objet d'un intérêt croissant comme liquide organique transporteur d'hydrogène[6] (LOHC). Dans ces systèmes, l'hydrogène est fixé chimiquement sur un composé organique insaturé thermostable par une réaction d'hydrogénation exothermique ; l'hydrogène peut ensuite être libéré par une réaction de déshydrogénation endothermique[7]. La forme entièrement hydrogénée du dibenzyltoluène est appelée perhydro-dibenzyltoluène ou H18-DBT[8] car elle correspond à la fixation de neuf molécules d'hydrogène H2, trois par noyau benzénique :
- C6H5−CH2−C6H3CH3−CH2−C6H5 + 9 H2 C6H11−CH2−C6H9CH3−CH2−C6H11.
Notes et références
- Entrée « Dibenzyltoluene, isomers » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 octobre 2024 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑
(en) Xiaolong Ji, Essyllt Louarn, Fabienne Fache, Laurent Vanoye, Anne Bonhommé, Isabelle Pitault et Valérie Meille, « Analysis of Dibenzyltoluene Mixtures: From Fast Analysis to In-Depth Characterization of the Compounds », Molecules, vol. 28, no 9, , article no 3751 (PMID 37175161, PMCID 10180323, DOI 10.3390/molecules28093751, lire en ligne
).
- ↑ Raymond Commandeur et Daniel Missos pour Arkema France SA, brevet FR2656603A1 : « Procédés de synthèse de benzyltoluène et dibenzyltoluène à faible teneur en chlore », déposé le 28 décembre 1989, publié le 5 juillet 1991, expiré le 28 décembre 2009.
- ↑ (de) Jürgen Meier, « 6.1. Dielektrische Flüssigkeiten », sur http://www.3d-meier.de/ (consulté le ).
- ↑ (en) Katarína Sisáková, Natália Podrojková, Renáta Oriňaková et Andrej Oriňak, « Novel Catalysts for Dibenzyltoluene as a Potential Liquid Organic Hydrogen Carrier Use—A Mini-review », Energy & Fuels, vol. 35, no 9, , p. 7608-7623 (DOI 10.1021/acs.energyfuels.1c00692, lire en ligne).
- ↑ (en) Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs et Peter Wasserscheid, « Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems », ChemSusChem, vol. 7, no 1, , p. 229-235 (PMID 23956191, DOI 10.1002/cssc.201300426, Bibcode 2014ChSCh...7..229B, lire en ligne).
- ↑
(en) Gabriel Sievi, Denise Geburtig, Tanja Skeledzic, Andreas Bösmann, Patrick Preuster, Olaf Brummel, Fabian Waidhas, María A. Montero, Peyman Khanipour, Ioannis Katsounaros, Jörg Libuda, Karl J. J. Mayrhofer et Peter Wasserscheid, « Towards an efficient liquid organic hydrogen carrier fuel cell concept », Energy & Environmental Science, vol. 12, no 7, , p. 2305-2314 (DOI 10.1039/C9EE01324E, S2CID 182010696, lire en ligne ).
