Le dinitrophényle (abrégé en DNP) est un groupe fonctionnel dérivé du dinitrobenzène, contenant deux groupes fonctionnels nitro attachés à un cycle phényle.
En biochimie, c'est un haptène utilisé dans la préparation des vaccins[1],[2]. Du 2,4-dinitrophénol est utilisé lors de la préparation, et sa réaction avec un transporteur donne le groupe dinitrophényle, qui ne provoque aucune réponse immunitaire par lui-même et ne se lie à aucun antigène[3].
En chimie analytique, le composé le plus courant avec ce groupe fonctionnel est la 2,4-dinitrophénylhydrazine (ou DNPH), qui est utilisée pour la caractérisation du groupe carbonyle présent dans les aldéhydes et cétones (c'est alors la partie hydrazine qui réagit, le groupe fonctionnel dinitrophényle empêchant que le deuxième azote ne réagisse lui aussi).
Notes et références
- D. Berd, H. C. Maguire Jr., M. J. Mastrangelo et G. Murphy, « Activation markers on T cells infiltrating melanoma metastases after therapy with dinitrophenyl-conjugated vaccine », Cancer Immunology, Immunotherapy, vol. 39, no 3, , p. 141–7 (PMID 7923243, DOI 10.1007/s002620050105).
- J. Manne, M. J. Mastrangelo, T. Sato et D. Berd, « TCR rearrangement in lymphocytes infiltrating melanoma metastases after administration of autologous dinitrophenyl-modified vaccine », Journal of Immunology, vol. 169, no 6, , p. 3407–12 (PMID 12218163, DOI 10.4049/jimmunol.169.6.3407).
- « Dinitrophenyl », sur NCI Drug Dictionary, National Cancer Institute.
