| Gallamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | N-[2-[2,3-bis (2-diéthylaminoéthoxy)phénoxy]éthyl]- N-éthyl-éthanamine |
| Synonymes | |
| No CAS | (triéthiodure) |
| No CE | 205-816-2 |
| Code ATC | M03 |
| PubChem | 67425 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H45N3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 423,632 4 ± 0,023 9 g/mol C 68,04 %, H 10,71 %, N 9,92 %, O 11,33 %, |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Relaxant musculaire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La gallamine est un curare non dépolarisant de la famille des ammoniums quaternaires.
Historique
Synthétisé pour la première fois par Yvonne de Lestrange, dans le laboratoire de chimie thérapeutique dirigé par Ernest Fourneau à l'Institut Pasteur[2], le triiodoéthylate de gallamine est mis au point en 1946 par Daniel Bovet[3], au département de recherche pharmaceutique de Rhône-Poulenc[4].
Sous le nom commercial de Flaxédil®, la gallamine devient le premier curarisant de synthèse utilisable chez l'Homme. La découverte de ses propriétés myorelaxantes sont à l'origine de progrès considérables dans le domaine de l'anesthésie chirurgicale[5], et c'est principalement pour sa mise au point et pour celle qu'il va faire, deux ans plus tard, de la succinylcholine[6], que Bovet sera récompensé, en 1957, du prix Nobel de médecine.
Les effets anticholinergiques marqués et le potentiel allergisant de la gallamine l'ont fait progressivement abandonner par les professionnels.
Bibliographie
- (en) Amanda L. Clark et Frederick Mitchelson, « The Inhibitory Effect of Gallamine on Muscarinic Receptors », British Journal of Pharmacology, vol. 58, no 3, , p. 323-331 (lire en ligne).
- (en) Walter F. Riker Jr. et W. Clarke Wescoe, « The Pharmacology of Flaxedil, with Observations on Certain Analogs », Annals of the New York Academy of Sciences, vol. 54, no 3, , p. 373-394.
- (en) Jane M. Stockton, Nigel J. M. Birdsall, Arnold S. V. Burgen et al., « Modification of the Binding Properties of Muscarinic Receptors by Gallamine », Molecular Pharmacology, vol. 23, no 3, , p. 551-557.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fourneau et Janot, 1948.
- Daniel Bovet, Simone Courvoisier, René Ducrot et Raymond Horclois, « Propriétés curarisantes du Flaxédil », C. r. hebd. séances Acad. sci., vol. 223, , p. 597-598.
- Marcel Delépine, Ernest Fourneau (1872-1949) : Sa vie et son œuvre (extrait du Bulletin de la Société chimique de France), Paris, Masson et Cie, s. d. (c.1950), p. 73.
- Ernest Fourneau et Maurice-Marie Janot, « Les Curares », Ann. pharm. fr., vol. 6, , p. 406 (ISSN 0003-4509) et vol. 7, mars 1949, p. 353-358.
- (it) Daniel Bovet, Filomena Bovet-Nitti, Salvatore Guarino, Vincenzo G. Longo et Maria Marotta, « Proprietà farmacodinamiche di alcuni derivati della succinilcolina dotati di azione curarica : Esteri di trialchiletanolammonio di acidi bicarbossilici alifatici », Rend. Ist. super. di sanità,, vol. 12, , p. 106-137.
