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Pour le village estonien, voir Hatu.

HATU
Image illustrative de l’article HATU
Image illustrative de l’article HATU
N-forme (en haut) et O-forme (en bas) de HATU
Identification
Nom UICPA hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium
Synonymes

hexafluorphosphate d'O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,
N′,N′-tétraméthyluronium

No CAS 148893-10-1
No ECHA 100.103.434
PubChem 9886157
Apparence solide cristallin brun clair[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H15F6N6OP
Masse molaire[2] 380,229 9 ± 0,010 6 g/mol
C 31,59 %, H 3,98 %, F 29,98 %, N 22,1 %, O 4,21 %, P 8,15 %,
Propriétés physiques
T° fusion 183-185 °C (N-form)[1]
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H228, H315, H319, H335, P210, P261 et P305+P351+P338
H228 : Matière solide inflammable
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[1]
-
1325
Numéro ONU :
1325 : SOLIDE ORGANIQUE INFLAMMABLE, N.S.A.
Classe :
4.1
Étiquette :
pictogramme ADR 4.1
4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le HATU ou hexafluorophosphate de (diméthylamino)-N,N-diméthyl(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)méthaniminium est un réactif utilisé en synthèse peptidique afin de créer un ester activé à partir d'un acide carboxylique. Il est utilisé avec la base de Hünig (N,N-diisopropyléthylamine, DIPEA) pour former des liaisons amide. Généralement le DMF est utilisé comme solvant, même si d'autres solvants organiques polaires peuvent être utilisés.

Le HATU a été décrit en 1993 par Louis A. Carpino[3].

Réaction

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Mécanisme d'une N-acylation avec le HATU

Notes et références

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  1. ↑ a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé HATU ≥98.0% (CHN), consultée le 25/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Louis A. Carpino, 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, pp. 4397–4398. DOI 10.1021/ja00063a082.
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