Iodoforme

	Iodoforme
	Représentation de la molécule et poudre de iodoforme.
Identification
Nom UICPA	Triiodométhane
No CAS	75-47-8
No ECHA	100.000.795
No CE	200-874-5
Apparence	cristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule	CHI3 [Isomères];
Masse molaire	393,732 1 ± 0,001 g/mol ; C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	123 °C
T° ébullition	217 °C (explose)
Solubilité	0,1 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	4,008 g·cm-3
Point d’éclair	204 °C
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,25 ± 0,02 eV (gaz)
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H312, H315, H319, H332 et H335
SIMDUT
	; D1A,
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; N ; Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, ; Phrases S : 22, 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,9×10-5 ppm; haut : 1,1 ppm
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Les molécules qui renferment le groupe CH₃-CO- ou CH₃-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI₃), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants :

une méthylcétone : CH3COR, où R est une chaîne organique ;
l'acétaldéhyde (CH3CHO) ;
l'éthanol (CH3CH2OH) ;
et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisée pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
↑ « Iodoforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ « Iodoform », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Iodoform » (voir la liste des auteurs).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ouvrage-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[Reptox-3] « Iodoforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[hazmap-4] « Iodoform », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

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v · m Halogénométhanes
Monosubstituté	CH₃F CH₃Cl CH₃Br CH₃I
Disubstituté	CH₂F₂ CH₂ClF CH₂BrF CH₂FI CH₂Cl₂ CH₂BrCl CH₂ClI CH₂Br₂ CH₂BrI CH₂I₂
Trisubstituté	CHF₃ CHClF₂ CHBrF₂ CHF₂I CHCl₂F CHBrClF CHClFI CHBr₂F CHBrFI CHFI₂ CHCl₃ CHBrCl₂ CHCl₂I CHBr₂Cl CHBrClI CHClI₂ CHBr₃ CHBr₂I CHBrI₂ CHI₃
Tétrasubstituté	CF₄ CClF₃ CBrF₃ CF₃I CCl₂F₂ CBrClF₂ CClF₂I CBr₂F₂ CBrF₂I CF₂I₂ CCl₃F CBrCl₂F CCl₂FI CBr₂ClF CBrClFI CClFI₂ CBr₃F CBr₂FI CBrFI₂ CFI₃ CCl₄ CBrCl₃ CCl₃I CBr₂Cl₂ CBrCl₂I CCl₂I₂ CBr₃Cl CBr₂ClI CBrClI₂ CClI₃ CBr₄ CBr₃I CBr₂I₂ CBrI₃ CI₄

Identification
Iodoforme


Représentation de la molécule et poudre de iodoforme.
Nom UICPA	Triiodométhane
N^o CAS	75-47-8
N^o ECHA	100.000.795
N^o CE	200-874-5
Apparence	cristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule	C H I₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	393,732 1 ± 0,001 g/mol C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	123 °C
T° ébullition	217 °C (explose)
Solubilité	0,1 g·l^-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	4,008 g·cm^-3
Point d’éclair	204 °C
Propriétés électroniques
1^re énergie d'ionisation	9,25 ± 0,02 eV (gaz)^[2]
Précautions
SGH
Attention H302, H312, H315, H319, H332 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
SIMDUT^[3]
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 218 ppm Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Directive 67/548/EEC
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, Phrases S : 22, 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,9×10^-5 ppm haut : 1,1 ppm^[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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