Jakob Gessner est formé au RSC Turbine Erfurt[2]. Son grand frère Konrad a également été coureur cycliste au niveau continental.
Après de bons résultats juniors, il est recruté par l'équipe continentale Heizomat rad-net.de en 2019 pour ses débuts espoirs. Son directeur sportif Ralf Grabsch le présente alors comme un coureur relativement complet, à la fois bon rouleur et bon grimpeur[3]. Lors de la saison 2021, il prend la troisième place du championnat d'Allemagne sur route espoirs, organisé conjointement avec les Suisses et Luxembourgeois[4].
En 2022, il décide de rejoindre la formation Lotto-Kern-Haus. À la fin du printemps, il se distingue sur le territoire italien en terminant cinquième des Strade Bianche di Romagna, neuvième du Trofeo Alcide Degasperi et dix-neuvième du Tour d'Italie espoirs. Il remporte ensuite le classement de la montagne du Tour d'Allemagne durant le mois d’août, grâce à plusieurs échappées[5].