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Dans son enfance, Mirco Maestri est victime de surpoids. C'est sur les conseils de son médecin qu'il commence le cyclisme à l'âge de 8 ans (G4), afin de retrouver une corpulence normale[1]. Il participe à sa première course à 9 ans avec la Team Barba[2] et obtient sa première victoire à 11 ans (G6)[3]. Durant ses débuts, Maestri soutient tout particulièrement Damiano Cunego[4].
Après plusieurs saisons à s'illustrer chez les amateurs italiens, il passe professionnel en 2016 au sein de l'équipe Bardiani CSF. Au mois de juillet, il prolonge le contrat qui le lie à son équipe[5].