n-Hexane

	Hexane
	Formule développée et représentation 3D de l'hexane.
Identification
Nom UICPA	hexane
Synonymes	n-hexane
No CAS	110-54-3
No ECHA	100.003.435
No CE	203-777-6
PubChem	8058
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C6H14 [Isomères];
Masse molaire	86,175 4 ± 0,005 8 g/mol ; C 83,63 %, H 16,37 %,
Moment dipolaire	0,09 D
Diamètre moléculaire	0,587 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−95,3 °C
T° ébullition	68,73 °C
Solubilité	9,5 mg l−1 (eau, 25 °C)
Paramètre de solubilité δ	14,9 MPa1/2 (25 °C)
T° d'auto-inflammation	225 °C
Point d’éclair	−22 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	1,1–7,5 %vol
Viscosité dynamique	0,309 mPa·s à 24,95 °C
Point critique	2 990 kPa, 234,45 °C
Vitesse du son	1 083 m s−1 à 20 °C
Thermochimie
S0gaz, 1 bar	388,82 J K−1 mol−1[réf. souhaitée]
ΔfH0gaz	−167 kJ mol−1
PCS	4 163,2 kJ mol−1 (25 °C, liquide)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,3723
Précautions
SGH
	; DangerH225, H304, H315, H336, H361f, H373 et H411
SIMDUT
	; B2, D2A,
Transport
	33
	1208
Écotoxicologie
DL50	25 000 mg kg−1 (rat, oral) ; 5 000 mg kg−1 (souris, oral) ; 45 ml kg−1 (rat, oral) ; 3 000 mg kg−1 (lapin, cutané) ; 28 710 mg kg−1 (rat, oral)
CL50	48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation) ; 48 000 ppm pendant 4 heures (souris, inhalation)
LogP	3,9
Seuil de l’odorat	bas : 65 ppm; haut : 248 ppm
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le n-hexane, ou parfois simplement hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule brute C₆H₁₄.

Production

L'hexane est un produit de la distillation du pétrole ou du gaz naturel^[19].

Usage et mise en garde

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexane-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication.

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009^[20]. Quatre en seraient morts^[21].

En octobre 2024, Libération publie une enquête sur son usage dans l'alimentaire en France, et sur le risque sanitaire grave que cela pourrait présenter^[22].

Notes et références

↑ ^{a b c d et e} n - HEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique
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↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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↑ Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008, 16 décembre 2008.
↑ « Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
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↑ « n-Hexane », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).
↑ P. Campo, D. Jargot, B. La Rocca, F. Marc, J. Passeron, S. Robert, P. Serre, « Hexane — Fiche toxicologique n°113 » [PDF], sur INRS, octobre 2019
↑ « Un nouveau scandale frappe Apple en Chine », Le Parisien,‎ 12 avril 2012 (lire en ligne).
↑ (en) « Workers protest over pay, toxic chemicals », sur China Daily (consulté le 2 juin 2023).
↑ Anne-Laure Barret, « Du pétrole dans nos assiettes ? Nos révélations sur un solvant invisible utilisé depuis des décennies qui inquiète les experts », sur Libération (consulté le 25 octobre 2024)

Liens externes

Portail de la chimie

[ICSC-1] {a b c d et e} n - HEXANE, Fiches internationales de sécurité chimique

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[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-4] {a b c d et e} (en) « N-Hexane », sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009

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[HBCP91-11] (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, 1^er juillet 2010, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.

[12] « n-Hexane », sur webbook.nist.gov.

[Yaws-13] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6).

[14] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.

[SGH-15] Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE n^o 1272/2008, 16 décembre 2008.

[16] « Hexane normal » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.

[PubChem-17] {a b c d et e} (en) « Hexane » (consulté le 9 décembre 2018).

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[19] P. Campo, D. Jargot, B. La Rocca, F. Marc, J. Passeron, S. Robert, P. Serre, « Hexane — Fiche toxicologique n°113 » [PDF], sur INRS, octobre 2019

[20] « Un nouveau scandale frappe Apple en Chine », Le Parisien,‎ 12 avril 2012 (lire en ligne).

[21] (en) « Workers protest over pay, toxic chemicals », sur China Daily (consulté le 2 juin 2023).

[22] Anne-Laure Barret, « Du pétrole dans nos assiettes ? Nos révélations sur un solvant invisible utilisé depuis des décennies qui inquiète les experts », sur Libération (consulté le 25 octobre 2024)

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