En 1887, Arthur Hantzsch et J. H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles[1]. Une année plus tard, Oskar Widman (de) publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch[2]. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA[3].
Légende :
- (nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure
À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.
Dans le cas particulier d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle - il ne contient plus d'atome de carbone - et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).
Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome
(3,0)
cyclopropane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | aziridine (azirane) | phosphirane | arsirane | oxirane (époxyde) | thiirane (épisulfure) | sélénirane (épisélénure) |
2 | diaziridine | diphosphirane | diarsirane | dioxirane | dithiirane | disélénirane |
3 | triaziridine[4] | - | - | trioxirane | trithiirane | - |
(3,1)
cyclopropène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | azirine (azirène) | phosphirène | arsirène | oxirène | thiirène | sélénirène | borirène |
2 | diazirène | diphosphirène | diarsirène | - | - | - | - |
3 | - | - | - | - | - | - | - |
(4,0)
cyclobutane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azétidine (azétane) | phosphétane | arsétane | oxétane | thiétane | sélénétane |
2 | 1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine |
1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane |
1,3-diarsétane | 1,2-dioxétane 1,3-dioxétane |
1,2-dithiétane 1,3-dithiétane |
1,2-disélénétane 1,3-disélénétane |
3 | - | triphosphétane[5] | - | trioxétane | trithiétane[6] | trisélénétane |
4 | -[7] | tétraphosphétane[5] | - | tétraoxétane[8] | tétrathiétane[9] | - |
(4,1)
cyclobutène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azétine | dihydrophosphète (phosphétine) | dihydroarsète | oxète | thiète | sélénète |
2 | 1,2-diazétine 1,3-diazétine |
dihydrodiphosphète | - | 1,2-dioxète 1,3-dioxète |
1,2-dithiète 1,3-dithiète |
1,2-disélénète |
3 | triazétine | dihydrotriphosphète | - | - | - | - |
4 | - | dihydrotétraphosphète | - | - | - | - |
(4,2)
cyclobutadiène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azète | phosphète | arsète | oxétium[10] | thiétium[10] | - |
2 | 1,2-diazète 1,3-diazète |
1,2-diphosphète 1,3-diphosphète |
1,2-diarsète 1,3-diarsète |
- | - | - |
3 | triazète | triphosphète | - | - | - | - |
4 | tétraazète | tétraphosphète | - | - | - | - |
(5,0)
cyclopentane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azolidine (azolane) | phospholane | arsénolidine | tétrahydrofurane (oxolane) | thiolane | sélénolane |
2 | 1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane) |
- | - | 1,2-dioxolane 1,3-dioxolane |
1,2-dithiolane 1,3-dithiolane |
1,2-disélénolane 1,3-disélénolane |
3 | 1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane) |
- | - | 1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane |
1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane |
1,2,4-trisélénolane |
4 | tétrazolidine (tétrazolane) | - | - | tétraoxolane | tétrathiolane[6] | tétrasélénolane |
5 | pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane) | - | cyclopentaarsine[11] | pentaoxolane[12] | pentathiolane[13] | pentasélénolane[14] |
(5,1)
cyclopentène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | 1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline) |
dihydrophosphole | arsoline[5] | oxole (dihydrofurane) | dihydrothiophène (thiole) |
dihydrosélénophène (sélénole) |
2 | 1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline) |
dihydrodiphosphole (diphospholine) |
- | 1,2-dioxole 1,3-dioxole |
dithiole | - |
3 | 1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline |
- | - | trioxole[15] | trithiole[16] | - |
4 | tétrazoline | - | - | - | - | - |
5 | pentazoline | - | - | - | - | - |
(5,2)
cyclopentadiène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azole (pyrrole) | phosphole | arsole | furane | thiophène | sélénophène |
2 | 1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole) |
diphosphole | diarsole | - | - | - |
3 | 1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole) |
triphosphole | triarsole | - | - | - |
4 | tétrazole | tétraphosphole | tétraarsole | - | - | - |
5 | pentazole | pentaphosphole[17] | - | - | - | - |
(6,0)
cyclohexane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | pipéridine (azinane) | phosphinane | arsinane | oxane (tétrahydropyrane) | thiane | sélénane |
2 | 1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane) |
1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane |
- | 1,X-dioxane, X=2,3,4 | 1,X-dithiane, X=2,3,4 | 1,X-disélénane, X=2,3,4 |
3 | 1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane |
1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane |
1,3,5-triarsinane | 1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane |
1,3,5-trithiane | 1,3,5-trisélénane |
4 | 1,2,4,5-tétrazinane | 1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane |
- | 1,2,4,5-tétraoxane[18] | 1,2,4,5-tétrathiane[19] | 1,2,4,5-tétrasélénane |
5 | - | pentaphosphinane[20] | - | pentaoxane | pentathiane[6] | - |
6 | - | hexaphosphinane | - | hexaoxane[21] | hexathiane[22] | cyclohexamère de sélénium[23] (hexasélénane) |
(6,1)
cyclohexène
N | P | As | O | S | Se | |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | (tétrahydropyridine) 1-pipéridéine[24] 2-pipéridéine[25] 3-pipéridéine[26] |
1,2,3,6-tétrahydrophosphinine | - | 2,3-dihydro-2H-pyrane[27] 3,4-dihydro-2H-pyrane |
dihydrothiapyrane[28] (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane[29] (3,6-dihydro-2H-thiopyrane) |
2,3-dihydrosélénine |
2 | 1,2,3,6-tétrahydropyridazine[30] 1,2,3,4-tétrahydropyridazine[31] 1,4,5,6-tétrahydropyridazine[32] 3,4,5,6-tétrahydropyridazine[33] 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine[34] 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine[35] 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine[36] 1,2,3,4-tétrahydropyrazine[37] 1,2,3,6-tétrahydropyrazine[38] |
- | - | 3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine |
1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine[39] = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine[40] = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine[41] = 1,4-dtch-2 |
dihydrodisélénine |
3 | 1,4,5,6-tétrahydrotriazine[42] 1,2,5,6-tétrahydrotriazine[43] 1,2,3,4-tétrahydrotriazine[44] 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine[45] 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine[46] 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine[47] 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine[48] |
- | - | trioxine | 4H-1,2,3-trithiine[49] 1,2,4-trithiine |
- |
4 | 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine[50] 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine |
- | - | tétraoxine | tétrathiine[51] (1,2,3,4-tétrathiine) | - |
5 | - | - | - | - | - | - |
6 | - | - | - | - | - | - |
(6,2)
cyclohexadiène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | dihydroazine | 1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine |
- | 2H-pyrane 4H-pyrane |
2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine |
2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine |
2 | dihydrodiazine | dihydrodiphosphinine | 1,4-dihydro-1,4-diarsinine[11] | 1,2-dioxine 1,4-dioxine |
1,2-dithiine 1,4-dithiine |
1,2-disélénine 1,4-disélénine |
3 | dihydrotriazine | - | - | - | - | - |
4 | dihydrotétrazine | - | - | - | - | - |
5 | dihydropentazine | - | - | - | - | - |
6 | dihydrohexazine | - | - | - | - | - |
(6,3)
benzène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azine (pyridine) | phosphinine (phosphorine) | arsinine | pyranium[10] | thiinium[10] | séléninium (cation benzasélénium) |
2 | 1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine) |
1,X-diphosphinine, X=2,3,4 | - | - | 1,3-dithiinium 1,4-dithiinium[10] |
- |
3 | 1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine |
1,3,5-triphosphinine | - | - | - | - |
4 | 1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine |
1,2,4,5-tétraphosphinine | - | - | - | - |
5 | pentazine | - | - | - | - | - |
6 | hexazine | hexaphosphinine[52] | - | - | - | - |
(7,0)
cycloheptane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azépane | phosphépane | arsépane | oxépane | thiépane | sélénépane |
2 | diazépane | diphosphépane | - | dioxépane | dithiépane | disélénépane |
3 | triazépane | - | - | trioxépane | trithiépane | trisélénépane |
4 | tétraazépane | - | - | tétraoxépane | tétrathiépane | tétrasélénépane |
5 | - | - | - | - | pentathiépane | - |
6 | - | - | - | - | hexathiépane[6] | - |
7 | - | - | - | - | heptathiépane[53] (heptasoufre) | heptasélénépane[54] (cycloheptasélénium) |
(7,3)
cycloheptatriène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se | B |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1 | azépine | phosphépine | arsépine | oxépine | thiépine | sélénépine | borépine |
2 | diazépine | diphosphépine | - | dioxépinium[10] dioxépine correspond à un cycle (7,2) |
dithiépinium[10] dithiépine correspond à un cycle (7,2) |
même nomenclature que O ou S | - |
3 | triazépine | triphosphépine | - | 1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1) |
idem | - | - |
4 | tétraazépine | - | - | - | 1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1) | - | - |
5 | - | - | - | - | 1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1) | - | - |
6 | hexaazépine | - | - | - | - | - | - |
7 | - | - | - | - | - | - | - |
(8,0)
cyclooctane
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azocane | phosphocane | arsocane | oxocane | thiocane | sélénocane |
2 | diazocane | diphosphocane | - | 1,3-dioxocane | 1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane |
1,2-sélénocane 1,5-sélénocane |
3 | triazocane | triphosphocane | ? | ? | ? | ? |
4 | 1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane |
? | ? | ? | ? | 1,3,5,7-tétrasélénocane[55] |
5 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
6 | - | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | - | ? | ? | ? | heptathiocane[6] | ? |
8 | - | ? | ? | ? | anneau S8[56] | ? |
(8,3)
cyclooctatriène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | dihydroazocine | ? | ? | oxocine | thiocine | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
(8,4)
cyclooctatétraène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azocine | ? | ? | ? | ? | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
(9,4)
cyclononatétraène
hétéroatome | N | P | As | O | S | Se |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | azonine | ? | ? | ? | ? | ? |
2 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
3 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
4 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
5 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
6 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
7 | ? | ? | ? | ? | ? | ? |
Hétérocycles avec plusieurs types d'hétéroatomes
N / O
- (4,0) :
- oxazétane
- (5,0) :
- oxazolane ou oxazolidine
- (5,2) :
- 1-oxa, 2-aza = isoxazole
- 1-oxa, 3-aza = oxazole
- 1,2,4-oxadiazole
- 1,3,4-oxadiazole
- (6,0) :
- 1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)
- 1-oxa, 4-aza : morpholine
- (6,2) :
- 1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine
- (7,0):
- oxazépane
- (7,3):
- oxazépine
- (8,0) :
- oxazocane
N / S
- (4,0) :
- thiazétane
- (5,0) :
- 1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)
- 1-thia, 3-aza = thiazolidine
- (5,1) :
- 1-thia, 2-aza = isothiazoline
- 1-thia, 3-aza = thiazoline
- (5,2) :
- 1-thia, 2-aza = isothiazole
- 1-thia, 3-aza = thiazole
- 1,3,4-thiadiazole
- (6,0) :
- thiazinane
- (6,2) :
- (8,0) :
- thiazocane
N / P
- (5,0) :
- azaphospholidine
- (6,0) :
- 1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane[57]
- (6,nombre de double liaison varié)[58] :
- 1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4
- 1,2-diaza-3-phosphorine[59]
- 1,2-diaza-4-phosphorine
- 1,3-diaza-4-phosphorine
- 1,3-diaza-5-phosphorine
- 1,4-diaza-2-phosphorine
- 1,2,4-triaza-5-phosphorine
- 1-aza-2,6-diphosphorine
- 1,3-diaza-2,4-diphosphorine
- 1,3-diaza-4,6-diphosphorine
- 1,4-diaza-2,5-diphosphorine
- 1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine
P / O
P / S
As / O / S
- (8,0):
- 1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane[60]
O / S
- (5,0) :
- (5,1) :
- oxathiole
- (6,0) :
- thioxane
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Heterocyclen#Nomenklatur, Stammsysteme und Verbindungen » (voir la liste des auteurs).
- (de) Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber, « Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 20, no 2, , p. 3118-3132 (DOI 10.1002/cber.188702002200)
- (de) Oskar Widman, « Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten », Journal für praktische Chemie, vol. 38, no 1, , p. 185-201 (DOI 10.1002/prac.18880380114)
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- allotrope du soufre élémentaire cristallin
- 1,2,4,5-Tetramethyl-3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetraaza-3,6-diphosphinane, F. H. Kriel, J. Caddy and M. A. Fernandes; Acta Cryst., 2008, E64, o708. DOI 10.1107/S160053680800665X.
- David Hewitt, "The Chemistry of Azaphosphorines", in Alan R. Katritzky, Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press, Inc., vol 43, 1988, GoogleBook.
- ici, le nom "phosphorine" ne désigne pas forcément un cycle (6,3)
- 1-Oxa-4,6-Dithia-5-Arsocane and 1,3,6-Trithia-2-Arsocane Dithiocarbamates Competition Between Transannular and Exocyclic Secondary Bonding to Arsenic, Cea-Olivares, Raymundo et al.; Main Group Chemistry, vol. 1(1), 1995, p. 159-164. DOI 10.1080/13583149512331338365