Octan-2-ol
Identification
Nom UICPA	octan-2-ol
Synonymes	2-octanol, 1-méthyl-1-heptanol
No CAS	123-96-6 (racémique) 5978-70-1 (R(–)) 6169-06-8 (S(+))
No ECHA	100.021.763 100.004.244, 100.021.763
No CE	204-667-0
PubChem	20083
FEMA	2801
SMILES	CCCCCCC(C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H18O/c1-3-4-5-6-7-8(2)9/h8-9H,3-7H2,1-2H3 InChIKey : SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C8H18O  [Isomères]
Masse molaire[1]	130,227 9 ± 0,008 g/mol C 73,78 %, H 13,93 %, O 12,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−38 °C[2]
T° ébullition	178,5 °C[2]
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 1,120 g·L[3]
Paramètre de solubilité δ	20,03 MPa1/2[réf. souhaitée] (25 °C)
Masse volumique	0,820 7 g·cm-3[réf. souhaitée] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	265 °C[3]
Point d’éclair	71 °C (coupelle fermée)[3]
Limites d’explosivité dans l’air	0,8 - 7,4 %vol[3]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 0,031 mbar à 30 °C : 0,11 mbar à 50 °C : 0,9 mbar[3]
Viscosité dynamique	6,2 cP·s à 25 °C[4]
Tension superficielle	26,1 dynes/cm[4] à 20 °C
Point critique	358,85 °C, 27,5 bar, Vc : 0,519 l/mol[5]
Vitesse du son	1 310 m·s-1[réf. souhaitée] à 25 °C
Thermochimie
Cp	330,1 J·K-1·mol-1[réf. souhaitée]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{20}}$ 1,426[réf. souhaitée]
Précautions
Peau	irritant 2
Yeux	irritant 2
Écotoxicologie
DL50	>3,2 g/kg (rat, oral) 4 g/kg (souris, oral)[6]
LogP	2,9[7]
Composés apparentés
Isomère(s)	octan-1-ol
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-octanol ou octan-2-ol (abréviation 2-OH) est un alcool gras biosourcé de formule brute C₈H₁₆O. Il s’agit d’un alcool secondaire chiral car sa structure renferme un carbone asymétrique.

Cet alcool en C₈ est un liquide incolore, peu soluble dans l’eau mais soluble dans la majorité des solvants organiques.

Il peut être considéré comme une alternative biosourcée au 2-éthyl-1-hexanol et à ses dérivés dans de nombreuses applications.

Le 2-octanol est directement obtenu à partir de l’huile de ricin. Cette huile est composée d’acides gras à longues chaînes carbonées, pouvant être coupées en plus petites molécules. La coupure de l’acide ricinoléique, composant majoritaire de l’huile de ricin, conduit ainsi à la formation de 2-octanol et d’acide sébacique^[8],[9]. Le ricin étant principalement cultivé en Inde et en Chine, la majorité du 2-octanol provient de ces deux pays.

Ce produit peut être utilisé dans de très nombreuses applications, par exemple en tant que tel ou comme intermédiaire chimique dans divers secteurs industriels : arômes et parfums, peinture et revêtement, encre, adhésifs, cosmétique, lessive et détergence, lubrifiants et carburants, etc.

Utilisation en tant que tel dans les applications suivantes :

• arôme alimentaire^{[6],[10],[11],[12]} ;
• solvant : résines (peintures et revêtements, adhésifs, encres, etc.), agrochimie, extraction minérale, etc.^{[13],[14],[15],[16]} ;
• flottation minérale^[17] ;
• agent anti-mousse : papier, pétrole, ciment, peinture et revêtements, etc.

Utilisation comme intermédiaire pour former de nombreux composés tels que :

• des esters émollients cosmétiques : palmitate, adipate, acrylate, maléate, stéarate, myristate, etc.^[18] ;
• des plastifants : adipate, maléate ;
• des tensioactifs : éthoxylates, sulfates, éthers sulfates ;
• des pesticides : dinocap^[19],[20] ;
• des lubrifiants : dialkyldithiophosphate de zinc (ZDDP) ;
• des parfums : octyl salicylate…

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Octanol » (voir la liste des auteurs).

• Ressource relative à la santé :
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