périllartine | |
![]() ![]() Énantiomère S de la périllartine (à gauche) et R-périllartine (à droite). |
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Identification | |
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Nom UICPA | (S)-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène-carbaldéhyde oxime |
Synonymes |
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No CAS | (E,RS) (E,S) (Z,RS) |
No ECHA | 100.045.806 |
No CE | 205-344-7 250-402-7 (E) |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H15NO [Isomères] |
Masse molaire[1] | 165,232 2 ± 0,009 6 g/mol C 72,69 %, H 9,15 %, N 8,48 %, O 9,68 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 102 °C[2] |
Solubilité | Faiblement soluble dans l'eau[3]. |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2,5 g·kg-1 (oral, rat)[4]. |
Composés apparentés | |
Isomère(s) | Éphédrine |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La périllartine, est un édulcorant intense artificiel principalement utilisé au Japon[5].
La périllartine est une oxime, synthétisée à partir de la périllaldéhyde, un terpène cyclique extrait des feuilles, des graines et des fleurs de la Perilla frutescens L. Britton (Labiatae) qui pousse en Inde[5].
La périllartine est faiblement soluble dans l'eau 0,08 g·L-1 à 25 °C[3]. Elle est connue pour être une molécule très sucrée depuis 1920. Son pouvoir sucrant est 2 000 fois plus intense que le saccharose. Cependant, sa saveur sucrée est accompagnée d'un arrière-goût amer de réglisse[5].
Un dérivé de la périllartine, le SRI oxime V, est, quant à lui, plus soluble dans l'eau (3,3 g·L-1 à 25 °C) mais avec un pouvoir sucrant plus faible de 450[3].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/63/Oxime_V.svg/80px-Oxime_V.svg.png)
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index,12e Ed., Merck
- E.M. Acton et H. Stone, Potential new artificial sweetener from study of structure taste relationships, Science, 1976, vol.193, 584-586. résumé
- (en) ChemIDplus, « Perillartine ((C)E) - RN: 30950-27-7 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
- (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, (ISBN 0-8247-0437-1)
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- (en) Result for EC#: 205-344-7 sur ESIS