| Pantoprazole | |
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| Structure de l'énantiomère R du pantoprazole (en haut) et du S-pantoprazole (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-5-(difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol |
| No CAS | (racémique) R(+) S(–) |
| No ECHA | 100.111.005 |
| Code ATC | A02 |
| DrugBank | DB00213 |
| PubChem | 4679 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H15F2N3O4S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 383,37 ± 0,021 g/mol C 50,13 %, H 3,94 %, F 9,91 %, N 10,96 %, O 16,69 %, S 8,36 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 139 à 140 °C |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 77 % |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 1h |
| Excrétion |
Rénale |
| Considérations thérapeutiques | |
| Voie d’administration | orale, intraveineuse |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le pantoprazole est un médicament gastro-résistant qui réduit la quantité d'acide sécrétée par l'estomac[2]. Il est un inhibiteur de la pompe à protons[3] utilisé contre les ulcères gastriques, duodénaux, certaines œsophagites, les infections à Helicobacter pylori ; il est parfois associé à certains anti-inflammatoires pour pallier certains effets secondaires. Il peut provoquer des nausées et une augmentation des transaminases.
Il est commercialisé, entre autres, par les laboratoires Altana sous le nom d'« Eupantol », Sanofi Aventis sous le nom d'« Inipomp », Nycomed sous le nom de « Pantoloc », et aussi sous le nom de « Pantomed ».
Chimie
La molécule de pantoprazole porte le groupe fonctionnel sulfoxyde, c'est donc un composé organo-sulfuré. Son atome de soufre est asymétrique rendant la molécule chirale qui se présente donc sous forme de deux énantiomères.
Effets indésirables possibles
- Agranulocytose
- Thrombopénie
- Leucopénie
- Pancytopénie
- Hypersensibilité
- Réaction anaphylactique
- Choc anaphylactique
- Hyperlipidémie
- Augmentation des triglycérides
- Augmentation du cholestérol
- Modification du poids
- Hyponatrémie
- Hypomagnésémie
- Trouble du sommeil
- Dépression
- Aggravation d'une dépression
- Désorientation
- Aggravation d'une désorientation
- Hallucination
- Confusion
- Aggravation de la confusion
- Aggravation d'hallucination
- Céphalée
- Sensation vertigineuse
- Trouble du goût
- Trouble visuel
- Vision floue
- Diarrhée
- Nausée
- Vomissement
- Distension abdominale
- Météorisme
- Constipation
- Sécheresse buccale
- Douleur abdominale
- Gêne abdominale
- Élévation des enzymes hépatiques
- Augmentation des transaminases
- Augmentation des GGT
- Augmentation de la bilirubinémie
- Lésion hépatocellulaire
- Ictère
- Insuffisance hépatocellulaire
- Rash cutané
- Exanthème
- Éruption cutanée
- Prurit cutané
- Urticaire
- Œdème de Quincke
- Syndrome de Stevens-Johnson
- Syndrome de Lyell
- Érythème polymorphe
- Photosensibilité
- Lupus érythémateux cutané subaigu
- Arthralgie
- Myalgie
- Néphrite interstitielle
- Gynécomastie
- Asthénie
- Fatigue
- Malaise
- Augmentation de la température corporelle
- Œdème périphérique
- Augmentation du risque d'infection
- Réaction allergique
Voir aussi
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Pantoprazole, publié le 6 janvier 2017 sur le site de la Base de données publique des médicaments (consulté le 10 mars 2018)
- Inhibiteurs de la pompe à protons, publié en 2015 par Olivier Reinberg sur le site de la Revue Médicale Suisse (consulté le 10 mars 2018)
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Pantoprazole
