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| Phenylethyl résorcinol | |
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| Structure du phenylethyl résorcinol | |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | phenylethyl résorcinol |
| Nom UICPA | 4-(1-phenylethyl)benzene-1,3-diol |
| Synonymes |
4-(alpha-Methylbenzyl)resorcinol 1,3-Benzenediol, 4-(1-phenylethyl)- 4-(1-phenylethyl)-1,3-Benzenediol Symwhite 377 |
| No CAS | |
| No ECHA | 480-070-0 |
| DrugBank | DB14120 |
| PubChem | 11171903 |
| ChEBI | CHEMBL3961037 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H14O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 214,259 8 ± 0,012 8 g/mol C 78,48 %, H 6,59 %, O 14,93 %, |
| pKa | 9,77 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 78-79 °C |
| T° ébullition | 244 °C |
| Solubilité | 0,159 g·L-1 (eau, 25 °C) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
| modifier |
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Le phenylethyl résorcinol est un composé synthétique faisant partie de la famille des phénols et un dérivé du résorcinol, plus connu sous le nom commercial de Symwhite. Cependant, il est extrait, pour la première fois, d’une écorce du pin sylvestre par une entreprise allemande de production d’arômes et de parfums appelée Symrise[2]. Par ses propriétés anti-oxydantes et inhibitrice de la production de mélanine, il est principalement utilisé dans les cosmétiques (crèmes, lotions, etc) en tant qu’agent blanchisseur.
Synthèse
Des méthodes de synthèse du phenylethyl résorcinol sont actuellement encore développées afin d'optimiser le rendement tout en minimisant les sous-produits, le tout en vue d'une production industrielle. Le principal aspect à améliorer est la nature du catalyseur
Le phenylethyl résorcinol peut être synthétisé à partir de résorcine et de styrène grâce à du H2SO4-SiO2, en tant que catalyseur solide, avec un rendement de 89%. La résorcine est introduite avec un catalyseur dans du toluène et le mélange est chauffé avant un ajout de styrène. A la fin de la réaction, le catalyseur est récupéré par filtration à chaud permettant la récupération du phenylethyl résorcinol après refroidissement et précipitation. Enfin, deux étapes de lavage et séchage sont effectuées[3].
Mécanismes d'action
Les dérivés du résorcinol, dont le phenylethyl résorcinol, inhibent la tyrosinase par interaction entre les groupes -OH et les centres métalliques de cuivre de l'enzyme, résultant en son oxydation au niveau de la position méta des deux hydroxyles. En effet, le phénol du phenylethyl résorcinol est oxydé à la position 2, et la tyrosinase est inactivée par la séparation des deux ions métalliques de l’enzyme. Par conséquent, les réactions catalysées par l’enzyme et permettant de former de la dopaquinone, le précurseur de la mélanine, sont stoppées. Ainsi, la production d’eumélanine et de phéomélanine, des protéines impliquées dans la coloration de la peau, est diminuée, ayant comme conséquence un éclaircissement de la peau[4].
Propriétés
Le phenylethyl résorcinol possède des propriétés anti-mélanogénèse. Il favorise la phosphorylation des protéines p44/42 MAPK (protéines impliquées dans la prolifération des cellules), qui dégradent ainsi la protéine MITF, un facteur transcriptionnel augmentant l'expression de la tyrosinase. Cette dégradation inhibe la mélanogénèse, le processus produisant la mélanine[5].
Il a des propriétés antioxydantes. Plus spécifiquement, dans le cas où la peau est exposée à des rayons UV, des radicaux libres peuvent atteindre la cellule et endommager la peau. Le composé va ainsi piéger ces radicaux libres grâce aux groupes phénols présents sur la molécule. Il va aider la peau à ralentir le vieillissement (rides par exemple)[6].
Le phenylethyl résorcinol n’éclaircit pas seulement la peau mais diminue aussi la couleur foncée des poils du visage et des aisselles et est 100 fois plus efficace que la ꞵ-arbutine, un agent éclaircissant[7].
Les propriétés irritantes du phenylethyl résorcinol peuvent être atténuées par l’encapsulation de la substance dans des vésicules tels que des liposomes, qui empêchent ainsi le contact direct avec la peau avant pénétration. De plus, l’encapsulation permettrait aussi d’augmenter la solubilité du phenylethyl résorcinol, qui est peu soluble dans l’eau, ainsi que d’améliorer sa photo-stabilité, puisqu’il est peu stable sous exposition à la lumière. Selon une étude, l’utilisation de transfersomes (en) et d’invasomes (en) étant des vésicules transporteurs, améliorerait la délivrance du phenylethyl résorcinol et donc son activité anti-tyrosinase associée à l’éclaircissement de la peau[8].
Une étude a observé les activités anti dermatophytes de trois dérivés du résorcinol dont le phenylethyl résorcinol. Il a été évalué par rapport au fluconazole antifongique, médicament utilisé contre des dermatomycoses et a montré une capacité à inhiber la croissance des dermatophytes testés à une certaine concentration; la forme du mycélium observée pouvait refléter une stratégie de défense du champignon Microsporum gypseum[9].
Applications
Son activité d'anti-mélanogénèse fait du phenylethyl resorcinol un potentiel agent thérapeutique contre les maladies d'hyperpigmentation de la peau.
En cosmétique, il est utilisé contre les taches pigmentaires et l’hyperpigmentation dans des sérums avec l'objectif d'éclaircir les taches sombres, ainsi que dans des crèmes unificatrices de peau. On le retrouve également dans les masques et les traitements de nuit conçus pour cibler l'éclaircissement de la peau. De plus, ses propriétés antioxydantes sont utilisées dans des crèmes anti-rides. Il peut aussi être utilisé dans le but de produire des crèmes de protection solaire avec la finalité de prévenir les taches dues aux rayons UV[10].
Il est également associé à différents composés tels que la vitamine C, le niacinamide, l’acide kojique, l’acide glycolique ou encore les rétinoïdes pour renforcer son action[11].
Commercialisation
La taille du marché de phenylethyl résorcinol a été estimée à 150 millions de dollars en 2022. Le phenylethyl résorcinol est utilisé comme agent blanchisseur dans 50% des produits commercialisés. Les entreprises leader du marché du phenylethyl résorcinol sont Symrise et Chengdu Shengnuo[12].
Risques
Bien que rares, certaines personnes peuvent présenter des allergies ou une sensibilité cutanée au phenylethyl résorcinol. D’autres symptômes peuvent survenir tels que des rougeurs, démangeaisons, gonflement ou éruption cutanée[13]. Ce composé présente des propriétés irritantes à de faibles concentrations, dès 1%. En 2013, un cas de dermatite de contact a été recensé suite à l’utilisation de ce composé. Une reconsidération de la concentration a été prise en compte. Officiellement, la concentration des crèmes en phenylethyl résorcinol doit être comprise entre 1 et 3% et la patiente utilisait des crèmes avec des concentrations de ce composé à 1% et 2%[14]. Plus tard, en 2021, trois autres cas de dermatite de contact ont surgi et après la réalisation de tests patch, une origine allergique comme pour le premier cas en 2013 a été confirmée[15]. Également, un impact environnemental existe en raison de sa toxicité possible à l’encontre de l’environnement.
Références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « NCATS Inxight Drugs — PHENYLETHYL RESORCINOL », sur drugs.ncats.io (consulté le )
- ↑ (en) « Method for industrially preparing phenethyl resorcinol based on H2SO4-SiO2 solid acid catalyst », sur Espacenet
- ↑ (en) Morane Beaumet, Leticia M. Lazinski, Marc Maresca et Romain Haudecoeur, « Tyrosinase Inhibition and Antimelanogenic Effects of Resorcinol-Containing Compounds », ChemMedChem, vol. 19, no 23, , e202400314 (ISSN 1860-7187, PMID 39105380, PMCID 11617669, DOI 10.1002/cmdc.202400314, lire en ligne, consulté le )
- ↑ Mingyeong Kang, See-Hyoung Park, Se Jung Park et Sae Woong Oh, « p44/42 MAPK signaling is a prime target activated by phenylethyl resorcinol in its anti-melanogenic action », Phytomedicine, vol. 58, , p. 152877 (ISSN 0944-7113, DOI 10.1016/j.phymed.2019.152877, lire en ligne, consulté le )
- ↑ H. J. Leong, I. Jang, K.-S. Hyun et S.-K. Jung, « Preparation of alpha-bisabolol and phenylethyl resorcinol/TiO2 hybrid composites for potential applications in cosmetics », International Journal of Cosmetic Science, vol. 38, no 5, , p. 524–534 (ISSN 1468-2494, DOI 10.1111/ics.12339, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Bo-Sik Kim, Young-Guk Na, Jae-Hwan Choi et Inhye Kim, « The Improvement of Skin Whitening of Phenylethyl Resorcinol by Nanostructured Lipid Carriers », Nanomaterials, vol. 7, no 9, , p. 241 (ISSN 2079-4991, DOI 10.3390/nano7090241, lire en ligne [archive du ], consulté le )
- ↑ Thanaporn Amnuaikit, Tunyaluk Limsuwan, Pasarat Khongkow et Prapaporn Boonme, « Vesicular carriers containing phenylethyl resorcinol for topical delivery system; liposomes, transfersomes and invasomes », Asian Journal of Pharmaceutical Sciences, special Issue: Pharmaceutical Innovation, vol. 13, no 5, , p. 472–484 (ISSN 1818-0876, DOI 10.1016/j.ajps.2018.02.004, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) Romagnoli, Carlo, Baldisserotto, Anna, Vicentini, Chiara B. et Mares, Donatella, « Antidermatophytic Action of Resorcinol Derivatives: Ultrastructural Evidence of the Activity of Phenylethyl Resorcinol against Microsporum gypseum », Molecules, vol. 21, no 10, (ISSN 1420-3049, DOI 10.3390/molecule, lire en ligne [archive du ], consulté le )
- ↑ « Phenylethyl resorcinol », sur Safety Makeup
- ↑ Rezwan Shariff, Yaping Du, Maitreyee Dutta et Satish Kumar, « Superior even skin tone and anti-ageing benefit of a combination of 4-hexylresorcinol and niacinamide », International Journal of Cosmetic Science, vol. 44, no 1, , p. 103–117 (ISSN 1468-2494, PMID 34958693, PMCID 9305876, DOI 10.1111/ics.12759, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en-US) Verified Market Reports, « Phenylethyl Resorcinol Market Size, Outlook, Growth & Forecast », sur Verified Market Reports (consulté le )
- ↑ (tr) « SYMWHITE PLUS », sur Ataman Kimya (consulté le )
- ↑ « Google Scholar », sur scholar.google.fr (consulté le )
- ↑ (en) « Three additional cases of facial allergic contact dermatitis from the powerful pigment-lightening agent phenylethyl resorcinol » [PDF]
