En stéréochimie, la résolution chirale est la séparation des énantiomères d'une molécule chirale, c'est-à-dire le procédé de séparation d'un composé racémique en ses énantiomères[1].
Un désavantage de la résolution chirale, comparativement à la synthèse asymétrique directe d'un des énantiomères, est qu'elle ne fournit que 50 % du même énantiomère.
Plusieurs méthodes de résolution chirale existent :
- environ 5 à 10 % des racémiques cristallisent sous forme de cristaux énantiomériquement purs[2] ;
- par réaction avec un composé optiquement pur, un racémique devient un mélange de deux diastéréoisomères qui peuvent être plus facilement séparés par des techniques physico-chimiques conventionnelles ;
- par chromatographie, avec une phase stationnaire ou un éluant chiral.
Synonymes
[modifier | modifier le code]- Dédoublement de racémates
- Séparation chirale
- Énantiopurification
Références
[modifier | modifier le code]- [PDF] William H. Porter, Resolution of chiral drugs, Pure Appl. Chem., 1991, vol. 63(8), p. 1119–1122 DOI 10.1351/pac199163081119.
- Jean Jacques, André Collet, Samuel H Wilen, Enantiomers, racemates, and resolutions, 1981 (ISBN 0-471-08058-6).
