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Sierra Maestra peut faire référence à :
Géographie
- Sierra Maestra, le plus important massif montagneux de l'île, occupant tout l'Est du pays, qui fut le refuge des « Barbudos », compagnons de lutte de Fidel Castro, Raúl Castro et de Che Guevara.
- Sierra Maestra, la capitale de la paroisse civile de Francisco Ochoa dans la municipalité de San Francisco dans l'État de Zulia.
Arts
- Sierra Maestra, un groupe de musique cubaine fondé dans les années 1970, qui joue du son traditionnel, avec comme instruments : tres, guitare, trompette, bongo, güiro et chant.
- Sierra Maestra, un film italien d'Ansano Giannarelli, sorti en 1969