Tétracyanoéthylène
Structure du TCNE
Identification
Nom UICPA	éthène-1,1,2,2-tétracarbonitrile
Synonymes	éthylène tétracarbonitrile
No CAS	670-54-2
No ECHA	100.010.527
No CE	211-578-0
PubChem	12635
SMILES	C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10
Apparence	solide jaune
Propriétés chimiques
Formule	C6N4C6N4
Masse molaire[1]	128,091 ± 0,005 6 g/mol C 56,26 %, N 43,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion	198,85 °C [2]
T° ébullition	223,05 °C [2]
Thermochimie
ΔfH0gaz	688,1 kJ·mol-1 [2]
ΔfH0solide	607,1 kJ·mol-1 [2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le tétracyanoéthylène, généralement abrégé en TCNE, également appelé éthylène tétracarbonitrile, est un composé chimique de formule (N≡C)₂C=C(C≡N)₂. Il se présente sous forme d'un solide jaune semiconducteur de type n (accepteur d'électrons) qui peut donner des sels de Bechgaard. Il s'hydrolyse en libérant du cyanure d'hydrogène HCN en présence d'humidité et doit donc être manipulé avec les précautions qui s'imposent.

Les groupes –C≡N ont des orbitales π* de basse énergie, de sorte que quatre groupes cyano conjugués avec la double liaison centrale constituent un système accepteur d'électrons. Le traitement du TCNE avec des iodures donne ainsi l'anion correspondant :

C₂(CN)₄ + I ⁻ → [C₂(CN)₄] ⁻ + ½ I₂

Compte tenu de son caractère d'accepteur d'électrons et de sa configuration plane, le TCNE a été utilisé pour préparer de nombreuses structures supraconductrices organiques en formant des complexes à transfert de charge.

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