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| Alkannine | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 5,8-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-méthylpent-3-en-1-yl]naphtalène-1,4-dione | |
| Synonymes |
jaune chrysoïne S |
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| No CAS | ||
| No ECHA | 100.007.497 | |
| No CE | 217-699-5 | |
| PubChem | ||
| No E | E103 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | Prismes cristallins rouges-bruns | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C16H16O5 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 288,295 2 ± 0,015 4 g/mol C 66,66 %, H 5,59 %, O 27,75 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| Solubilité | Raisonnablement soluble | |
| Précautions | ||
| SGH | ||
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | >1 g/kg (rat, oral)[2] 3 g/kg (souris, oral)[2] |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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L'alkannine ou jaune chrysoïne S est un colorant rouge-brun (E103) naturel provenant de l'orcanette des teinturiers (Alkanna tinctoria), une espèce de plantes dicotylédones de la famille des Boraginaceae, originaire du bassin méditerranéen. C'est un colorant alimentaire et cosmétique, qui a été classé dangereux et est supprimé dans les pays du marché commun depuis 1978, mais reste utilisé dans certains pays, par exemple l'Australie[3].
Propriétés
L'alkannine est rouge foncé dans un environnement acide et bleu dans un environnement alcalin[[4]. Sa structure de dérivé naphtoquinonique a été déterminée par le chimiste allemand Hans Brockmann (de) en 1936[5]. Le carbone 1 étant asymétrique, l'alkannine existe sous la forme de deux énantiomères, R et S ; l'énantiomère Rest connu sous le nom de shikonine, et le racémique sous celui de shikalkine[6],[7].
L'écorce des racines (couches de liège) de l'orcanette contient de grandes quantités de pigments naphtoquinoniques rouges, ce qui explique que les racines de ces plantes soient rouge-violet. Si la shikonine est extraite de tissus frais, elle s'assombrit progressivement sur plusieurs jours, pour finalement former des précipités noirs, que l'on pense être des polymères[8].
Biosynthèse
L'enzyme 4-hydroxybenzoate géranyltransférase utilise le diphosphate de géranyle et le 4-hydroxybenzoate pour produire le 3-géranyl-4-hydroxybenzoate et le diphosphate. Ces composés sont ensuite utilisés pour former l'alkannine[7].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Nahrung. Chemistry, Biochemistry, Microbiology, Technology, Nutrition., 15(505), 1971 [PMID:5172860]
- Additives « https://web.archive.org/web/20110406040011/http://www.foodstandards.gov.au/_srcfiles/Additives%20alpha.pdf »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), , Food Standards Australia New Zealand
- "Alkanet" in Dispensatory of the United States of America, year 1918, edited by Joseph P. Remington and Horatio C. Wood.
- H. Brockmann, « Die Konstitution des Alkannins, Shikonins und Alkannans », Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 521, , p. 1–47 (DOI 10.1002/jlac.19365210102)
- Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds, CRC Press, , p. 478
- Vassilios P. Papageorgiou, Andreana N. Assimopoulou, Elias A. Couladouros, David Hepworth et K. C. Nicolaou, « The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products », Angew. Chem. Int. Ed., vol. 38, no 3, , p. 270–300 (DOI 10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0)
- Kazufumi Y. (2017). Lithospermum erythrorhizon cell cultures: Present and future aspects. Plant Biotechnology 34: 131–142.
