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Thioxanthène
Image illustrative de l’article Thioxanthène
Identification
No CAS 261-31-4
No ECHA 100.005.430
No CE 205-972-1
SMILES
c1ccc2Sc3ccccc3Cc2c1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C13H10S/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-8H,9H2
Propriétés chimiques
Formule C13H10S  [Isomères]
Masse molaire[1] 198,284 ± 0,016 g/mol
C 78,75 %, H 5,08 %, S 16,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion 128,55 °C[2]
T° ébullition 341 °C[3]
Écotoxicologie
LogP 4,550[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thioxanthène est l'équivalent soufré du xanthène, où un atome de soufre remplace l'atome d'oxygène.

Dérivé

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Par extension, on appelle thioxanthènes les dérivés substitués du thioxanthène. Un certain nombre de thioxanthènes sont utilisés dans le traitement de la schizophrénie et des psychoses. L'activité de ces composés est liée à leur faculté d'inhiber les récepteurs D2 dans le cerveau.

Flupentixol

On compte parmi les dérivés du thioxanthène:

  • le chlorprothixène
  • le flupentixol
  • le thiothixène
  • le zuclopenthixol

Les thioxanthènes sont une classe de molécules assez proches chimiquement des phénothiazines, la principale différence étant la présence d'un atome d'azote en position 10 (opposé à l'atome de soufre sur le cycle central).

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ Coon, J.E.; Sediawan, W.B.; Auwaerter, J.E.; McLaughlin, E., Solubilities of families of heterocyclic polynuclear aromatics in organic solvents and their mixtures,J. Solution Chem., 1988, 17, 519. Incertitude de 0,1K d'après le Thermodynamics Research Center.
  3. ↑ a et b (en) « Thioxanthène », sur ChemIDplus

Voir aussi

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  • Xanthène
  • Acridine
  • Phénothiazine
  • icône décorative Portail de la chimie
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