| Xanthine | ||
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| Xanthine | ||
| Identification | ||
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| Nom UICPA | 3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.000.653 | |
| No CE | 200-718-6 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C5H4N4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 152,110 9 ± 0,005 7 g/mol C 39,48 %, H 2,65 %, N 36,83 %, O 21,04 %, |
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| pKa | 7.53[1] | |
| Propriétés physiques | ||
| Solubilité | 69 mg·L-1 (eau, 16 °C)[1] | |
| Thermochimie | ||
| ΔfH0solide | -379.6[3] | |
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La xanthine, est un pigment de la famille des purines. C'est une substance issue de la dégradation des bases puriques (adénine, guanine et hypoxanthine). Elle a été découverte et décrite par Frédéric Kuhlmann[4].
Elle est convertie en acide urique par l'action de la xanthine oxydase[5].
Les méthylxanthines sont communément utilisées comme stimulants légers et pour leurs effets bronchodilatateurs, notamment dans le traitement de l'asthme. Elles ne sont pas considérées comme alcaloïdes car elles ne possèdent pas d'azote basique dans leur structure. La caféine, la théophylline, la théobromine font partie de ce groupe.
La théacrine en est une dérivée.
Cafféine: R1 = R2 = R3 = CH3
Théobromine: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Théophylline: R1 = R2 = CH3, R3 = H
Étymologie
Le nom de la molécule provient du grec ξανθός, « xanthós », qui signifie « jaune »[6].
Notes et références
- (en) « Xanthine », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ NIST, « Xanthine », sur webbook.nist.gov (consulté le )
- ↑ Théophile-Jules Pelouze et Edmond Frémy, Cours de chimie générale, Paris, Victor Masson, (lire en ligne)
« M. Kuhlmann a extrait de la garance une substance qu'il a appelé xanthine. Cette substance est très soluble dans l'eau et dans l'alcool, moins soluble dans l'éther. Les alcali la font passer au rouge citron et les acides au rouge orangé »
- ↑ (en) Roger Harrison, « Structure and function of xanthine oxidoreductase: where are we now? », Free Radical Biology and Medicine, vol. 33, no 6, , p. 774–797 (ISSN 0891-5849, DOI 10.1016/S0891-5849(02)00956-5, lire en ligne, consulté le )
- ↑ « Xanthine — acadpharm », sur dictionnaire.acadpharm.org (consulté le )
